Chelsea s'impose sereinement à Milan et prend la tête de son groupe
Après un début de rencontre très alerte, entre deux équipes tournées vers l'offensive, Chelsea prenait l'avantage sur un penalty concédé par Tomori, expulsé sur le coup (voir ci-dessous), et inscrit par Jorginho (1-0, 21e). Ensuite, en dépit d'une superbe occasion pour Olivier Giroud, qui a totalement raté une tête facile face à Kepa (27e), l'AC Milan n'a jamais été en mesure de revenir, de mettre à mal des Anglais de plus en plus costauds sous la direction de Graham Potter.
Pierre-Emerick Aubameyang a ajouté son écot dans cette soirée d'une frappe au ras du poteau dans la surface après une belle remise de Mount (2-0, 34e). Chelsea a encore obtenu quelques occasions en deuxième période comme cette reprise d'Aubameyang parfaitement repoussée par Tatarusanu (56e). Le club londonien prend la tête d'un groupe très serré. Ce résultat oblige Milan à s'imposer à Zagreb puis contre Salzbourg pour être certain de se qualifier pour les huitièmes de finale.
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Depuis sa prise de pouvoir, juste après la défaite au Dinamo Zagreb (0-1), Graham Potter n'a pas perdu un match. Il a débuté par un nul face à Salzbourg (1-1) avant d'enchaîner par quatre victoires, deux en Championnat et deux en Ligue des champions.
L'expulsion de Fikayo Tomori a tout changé. Pris dans son dos par Mason Mount dans la surface sur une passe de Reece James, Tomori retenait l'Anglais par l'épaule pour l'empêcher de reprendre la balle face à Tatarusanu. L'arbitre sifflait un penalty et comme Tomori annihilait une occasion de but, il l'expulsait logiquement. Après moins de vingt minutes, le Milan, mené, se retrouvait donc à dix. Il ne s'en remettra jamais.